El castillo de Almenara conserva tres recintos defensivos. Los dos interiores fueron edificados, muy posiblemente, a inicios del siglo XIV, cuando el Infante Don Juan Manuel (1282 - 1348) es el señor del castillo y otorga la carta Puebla a la villa de Almenara (1332).Tras un periodo bajo dominio de la Orden de Santiago (1335-1343), será patrimonio de los sucesores del Infante que lo venderán pasados unos años . En el año 1487 es adquirido por D. Pedro González de Mendoza (1428-1495), quien edifica el tercer recinto, la soberbia barrera artillera. En el siglo XVI el castillo de Almenara es transformado en una residencia palaciega, seguramente por mano de Dña. Ana de Mendoza y de la Cerda (1540-1592), la Princesa de Éboli, que lo recibe de su padre el Conde de Mélito. La fortaleza se mantiene hasta el año de 1612, fecha de un documento que expresa el inicio del abandono del castillo.
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Hasta finales del siglo XIX permanece en el patrimonio de la familia Mendoza y posteriormente en la de Osuna y es utilizado como cantera de material de construcción. Es a inicios del siglo XX cuando pasa a formar parte del patrimonio de los antecesores de la actual propiedad, al ser comprado como edificación integrada en la Sierra Jarameña. En la actualidad está siendo estudiado y parcialmente consolidado, así como es objeto de visitas programadas de periodicidad mensual.